Ritornando sulla Cassia, in cima alla salita delle Pancole, sulla destra si trova il bivio che dopo pochi chilometri ci consente di raggiungere la chiesa di S. Donato a Gavignano. Questa è tra gli edifici minori del romanico valdelsano con un impianto fra i più originali. La piccola chiesa è priva dell'abside che, pericolante nell'Ottocento, fu abbattuta e le cui pietre servirono a costruire il muro dell'orto.
L'interno è a filaretto semplice e severo. Notevole l'originale bifora della facciata: ha una colonna piccola con incisa, nel pulvino, una croce. Il campanile, brutto esemplare a vela, fu aggiunto sulla facciata con discutibile gusto. San Donato a Gavignano e Sant'Andrea a Papaiano sono ritenuti con ragione fra gli edifici sacri più antichi; del territorio poggibonsese. Nel caseggiato sono rintracciabili resti di antichi fortilizzi.

Ritornando sulla Cassia, poco più oltre, in direzione di Firenze, si arriva al bivio per la frazione di San Giorgio.
La parrocchia fu istituita nel 1650 e l'edificio anticamente era ubicato in località denominata "San Giorgio Vecchio", mentre l'attuale chiesa parrocchiale è del 1860. All'interno, un Crocifisso ligneo policromo del 1600 di proprietà della Compagnia del S.S. Sacramento ed un olio su tela di scuola fiorentina, dello stesso periodo, che rappresenta la Madonna col Bambino.
Sull'altare maggiore un bel ciborio (1500?) finemente lavorato e formato da un blocco monolitico di pietra serena, dono della famiglia Squarcialupi. Via Crucis (1955-1960) di Giuseppe Calonaci.

Se si prosegue per la medesima strada, dopo circa un chilometro, troviamo la villa di Cinciano. Dell'antico convento dei Servi di Maria mantiene ancora l'impianto e la piccola graziosa cappella gentilizia. L'interno di quest'ultima è ad unica navata con volta a botte ed abside.
Le pareti, la volta e l'abside sono affrescate con immagini di Santi e delle loro vite, mentre l'arco, che divide la navatella dal presbiterio, con tondi dove sono narrati episodi del Nuovo Testamento. Forse il tutto è opera di un buon disegnatore locale, ma meno bravo come colorista.
Nel centro del piccolo presbiterio, l'altare settecentesco in stucco a caldo policromo. Nella sacrestia notevole la parete di sinistra, per un affresco. In un salone della villa, insieme ad altri quadri, è custodita una bella tela del 1600 manierista, con ricca cornice. Vi è rappresentato San Giorgio a cavallo che uccide il drago.
Più avanti Piecorto, nei cui caseggiati sono tracce di antichi fortilizzi.

Subito fuori di Poggibonsi, in direzione di San Gimignano, su di un'altura coperta da un parco secolare, si erge la maestosa Villa di Montelonti, in completo stato di abbandono. In essa furono ospitati re Carlo V il 26 Aprile 1536 e Papa Paolo III Farnese il 3 Aprile 1538.
Proseguendo, sulla destra, si trova il bivio per Cusona e Casaglia. Più avanti, sulla sinistra, una strada vicinale conduce alla chiesetta romanica di San Michele a Padule. Questo edificio religioso ricco di storia e di arte, anche se modesto come dimensioni, è nel più completo stato di abbandono ed ormai sopraffatto da una sempre più invadente marea di cemento armato.
Nei pressi è attivo un inceneritore che a fatica riesce a bruciare i rifiuti della nostra società dei consumi. La chiesa risale almeno al sec. XIII ed è ad un'unica navata, senza abside e con piccolo campanile a vela sul lato sinistro. Sulla facciata è montato un archivolto a tutto sesto che poggia su un architrave in pietra sorretto da mensole con modanatura.
Fino ad una decina di anni fa vi si trovava un trittico di scuola fiorentina del 1400, attribuito ad Ambrogio da Baldese (Firenze, 1352-1429). Attualmente l'opera è conservata nel museo diocesiano di Colle Val d'EIsa. Il trittico, di rara e suggestiva bellezza, ha nel centro la Madonna col Bambino, ai lati San Clemente e San Bartolomeo, nelle cuspidi il Redentore e l'Annunciazione, nei pilastri laterali varie figure di Santi e Martiri.
Ritornando sui nostri passi, in località "Tre Vie" il bivio per Montefalconi e Casaglia introduce su di una strada, con percorso alternativo alla statale, per San Gimignano. Questa offre la possibilità, a chi ama la natura, di godersi un panorama fra i piu suggestivi della Toscana.

Fatti pochi chilometri, sulla sinistra c'è la chiesa di Canonica. Sebbene l'attuale costruzione risalga al 1870 circa la chiesa è ricordata, tra le suffraganee della Pieve di San Gimignano, nella "Rationes Decimarum Tusciae" del 1274.
Sulla facciata sono da notare: l'architrave della porta a rose stellate e resti di altri architravi incastrati nel muro. Uno ha nel centro la croce greca con le lettere R.S.A. ed ai lati un angelo e un leone circondato da palmette che richiamano, da vicino, le decorazioni di gusto preromanico di Cedda; l'altro frammento presenta un animale indefinito e cornice con le solite palmette. Questi motivi decorativi sono di indubbia origine orientale e risentono delle decorazioni del romanico proveniente da Volterra. Del resto la topografia ecclesiastica di quei tempi, nei quali il Vescovo volterrano spinse la sua Diocesi addirittura alle porte di Siena e nella Montagnola senese, non deve sorprendere al riguardo di questi motivi ornamentali ricorrenti a Coneo, a Cedda, ed in misura minore anche altrove.

Proseguendo s'incontra la splendida villa di Montefalconi con accanto una chiesa gentilizia edificata nel 1680, restaurata poi nel 1806 e probabilmente affrescata nello stesso periodo.
L'interno, ad unica navata con volta a botte, è dipinto con affreschi che rappresentano storie di San Macario e di Sant'Isidoro, cui è dedicata la chiesa. Queste opere pittoriche mostrano una notevole somiglianza con quelle della cappella gentilizia di Cinciano. Il soffitto del ricco presbiterio è sostenuto da quattro eleganti colonne, due delle quali antichissime, in quanto provenienti dal distrutto Oratorio del Piano, già ricordato.
Altre due colonne della stessa origine sono nella chiesa parrocchiale di Cusona. Proseguendo sulla sinistra, una chiesetta (sec. XIII) con adiacenti alcuni edifici, anticamente convento.

Si giunge poi alla pieve di Casaglia, in posizione dominante. La pieve edificata nel 1790 (con fonte battesimale), pur trovandosi nel comune di San Gimignano, ha la parrocchia con un territorio che gravita prevalentemente in quello di Poggibonsi. L'esterno ha una semplice facciata con portale settecentesco e rosone. Sullo sfondo un caratteristico e grazioso campanile a vela. All'interno, si notano due altari laterali, dei quali, su quello di destra, è appesa una tela (sec. XVIII) che raffigura la Madonna del Rosario, su quello di sinistra, un'altra (sec. XVIII) San Lorenzo titolare della chiesa. L'altare maggiore è una pregevole opera del 1700, su di esso è posto un bel Crocifisso in legno policromo (1600?), proveniente dalla chiesa di San Lorenzo in Poggibonsi. Nella parete di fondo si trovava fino a poco tempo fa una tavola, dipinta ad olio, rappresentante la Madonna col Bambino, San Giovanni e Sant'Elisabetta attribuita ad Andrea del Sarto (sec. XVI). Inoltre esisteva una croce in metallo dorato (sec. XIV) di anonimo. Queste due opere attualmente sono conservate nel Museo d'Arte Sacra di San Gimignano.