Sulla destra della Collegiata, in una piazzetta, raggiungibile attraverso un arco ed il vicolo di S. Gregorio, si trova la omonima chiesa. La facciata presenta una porta rettangolare i cui stipiti sono formati da bozze di travertino: da quelle più elevate sporgono due mensole con modanatura. Queste sorreggono un'architrave, probabilmente preromanica, che sul davanti presenta un elegante fregio floreale.
L'interno, ad unica navata con tetto a capriate, ha un bell'altare barocco. A sinistra, entro un'urna si trova una statua policroma di S. Gregorio Magno, titolare della chiesa.
L'opera databile fra gli ultimi del 1600 ed i primi del 1700 è un ottimo lavoro artigianale in cui la parte migliore è la testa lignea. Sull'altare un crocifisso ligneo, policromo, del 1600, di apprezzabile artigianato locale. Di buona fattura il perizoma, trattato con estrema finezza, e l'anatomia toracica (attualmente il crocifisso si trova custodito nella cappella della Misericordia in via del Commercio n. 28).
Di buona architettura, databile fra la fine del 1400 e gli inizi del 1500, è la casa davanti alla Collegiata.
Da piazza Cavour si entra in via Costantino Marmocchi: al n. 21 la casa natale di Francesco Costantino Marmocchi (1805-1858): geografo, naturalista e patriota.
Da questa via si accede a via Poggiobonizio da dove sono visibili tracce della cinta muraria dell'antico borgo.
Dove termina via Borgo Marturi: una torre, ben conservata, residuo della porta del Poggiarello, demolita il 16 maggio l816. Da qui si accede a via Attilio Ciaspini, vicolo del Poggiarello, via Galluri e via Antonio Frilli, dove si possono apprezzare suggestivi scorci della Poggibonsi del 1300.
In piazza Matteotti un'altra torre delle antiche mura, con sovrapposta una colombaia, ora incorporata in un edificio dei primi del '900.

Da via Roma si giunge in piazza F.lli Rosselli con il moderno Politeama sorto al posto di un bel teatro in stile neoclassico costruito nel 1828 e distrutto nel bombardamento del 29 dicembre 1943. Adiacente c'è piazza del Mercato, un tempo chiamata il "Gioco del Pallone", con mal conservate tracce dell'antica cinta muraria. Da qui si entra in piazza Savonarola con la chiesa di S. Lorenzo.
E' questa il più cospicuo esempio di architettura religiosa medievale rimasta nel centro di Poggibonsi. Fu costruita dagli Agostiniani eremiti di Lecceto, all'inizio del 1300, in forme romanico-gotiche. L'esterno si presenta con facciata a capanna che evidenzia, nella sua semplicita, la suggestiva armonia architettonica che poi si ritrova anche nell'interno.



Chiesa di S. Lorenzo


Fatta eccezione delle cappelle laterali, più basse, il tetto mantiene la solita pendenza per tutto l'edificio e nella navata principale è sorretto da capriate a vista.
Nella parte che guarda Piazza Cavour si apre una porta con gli stipiti formati da bozze squadrate di arenaria. Su questi poggia un architrave pure in pietra. Una bella cornice adorna stipiti e architrave e su quest'ultima è posta una lunetta contornata da un arco che ha l'intradosso a tutto sesto e l'estradosso a tutto sesto rialzato con cornice con modanatura.
L'interno prende luce da 7 monofore ed è caratterizzato da uno spazioso impianto basilicale a 3 navate separate fra loro da archi a tutto sesto, sorretti da 4 eleganti colonne nel mezzo e da 2 mezze colonne all'estremità, concluso con un presbiterio formato da 3 cappelle, disposte parallelamente, che si aprono con archi a sesto acuto con volte a crocera.
Entrando, sulla parete sinistra: tavola (sec. XV) che raffigura S. Nicola da Tolentino attorniato da 5 suore o pie donne in preghiera. E' ritenuto, da molti, uno dei migliori lavori di Neri di Bicci (Firenze 1419-1491).
Proseguendo, sempre dalla stessa parte, una lapide che ricorda l'incontro di Carlo VIII con Girolamo Savonarola, avvenuto nel 1495. Nella cappella di sinistra si conserva la veneratissima immagine del Crocifisso ligneo (sec. XIV), attribuito allo scultore senese Giovanni D'Agostino; in quella centrale, la mensa trecentesca dell'altare maggiore formata da un blocco monolitico di travertino con modanature ad ovolo ed a dentello.



Il Crocifisso ligneo


Nella cappella di destra una tela (sec. XVI) con ricca cornice a sfoglia d'oro, rappresenta la Madonna delle Grazie. Il quadro proviene dall'oratorio del Piano, eretto poco prima del 1300, ubicato dietro l'attuale Hotel Alcide; fu soppresso nel 1784 e successivamente demolito: scompariva così, dalla storia religiosa di Poggibonsi, un'indiscutibile testimonianza di fede e di arte.



La Madonna delle Grazie


La sacrestia prende aria da due bifore con archi a sesto acuto, in parte ricostruite. In essa sono conservati paramenti e oggetti sacri del XVIII e del XIX secolo. Anche il campanile è una costruzione assai interessante ed originale.
Nella casa parrocchiale si nota una porta con architrave monolitico. Nella adiacente piazzetta di S. Lorenzo è rintracciabile, anche se incorporato in locali di abitazione, parte delI'antico chiostro del convento.
In via della Rocca e nel vicolo delle Chiavi si possono apprezzare scorci caratteristi della Poggibonsi del 1300.